Родился русский символист (так оценивают его критики, стилистическая палитра шире) в 1882 году. Поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества в 1897 году, окончил которое в 1909 (год пропустил, был отчислен за излишнюю фривольность рисунков и эскизов, демонстрировавшихся на выставке студенческих работ). Как театральный художник Сергей Судейкин начал работать еще в 1902 году, сотрудничая с театром «Эрмитаж». Позже театральная деятельность становится вполне востребованной. Он сделал декорации к спектаклям Мейерхольда, работает во многих театрах. Максимилиан Волошин высоко оценил его мастерство, побывав на спектакле «Сестра Беатриса». В 1904 году картины художника впервые участвуют в выставке, впоследствии постоянно выставляет свои работы на выставках разного уровня. Через три года Сергей Судейкин принимает участие в создании объединения символистов «Голубая роза», начинает сотрудничать с популярными журналами, печатая в них свои картины-иллюстрации.